Castiglion del Lago – Lago Trasimeno (17 km)
Castiglione del Lago è stata costruita su un promontorio di roccia calcarea sulle sponde orientali del Lago Trasimeno. I primi ad occupare quest'area furono probabilmente gli etruschi, come sembrano suggerire i resti di tombe venuti alla luce nella zona.Dopo l'occupazione romana il borgo appartenne di volta in volta al marchese di Toscana, all'abbazia di San Germano di Campoleone, a Perugia, al Ducato della famiglia Della Corgna fino al 1647, nuovamente al granduca di Toscana e, nel XVIII secolo allo Stato Pontificio. All'interno dell'abitato sono in ottimo stato di conservazione la cerchia di mura medioevali oltre che al Palazzo del Comune e al Palazzo Ducale dei Della Corgna. Quest'ultimo, probabilmente un rifacimento di una struttura preesistente ad opera del Vignola o dell'Alessi, ospita affreschi a tema mitologico di Giovanni Antonio Pandolfi e del fiorentino Salvio Salvini.L'edificio di maggiore fascino di tutto il borgo è, però senza alcun dubbio, il castello che cinto da una possente struttura muraria con quattro torri e un alto maschio rappresenta uno dei più alti esempi di arte militare in Umbria.
Cetona (46 km)
La prima menzione di Cetona come "Castello" si ha tra il 1207 ed il 1214, signoria del Conte Ildebrandino ma soggetta a sovranità del Comune di Orvieto. Intorno al Castello, oggi per gli abitanti "la rocca", si sviluppò poi il borgo, tipico agglomerato medievale di case e casupole, abbarbicate a spirale sulle ripidi pareti della collina turrita. Nel territorio di Cetona si trova uno degli insediamenti più antichi del Centro Italia, risalente addirittura a 40.000 anni fà, i cui resti possono essere osservati visitando il suggestivo Parco Archeologico di Belverde e le 25 grotte preistoriche oggi illuminate con l'energia prodotta da un avveniristico ed ecologico impianto fotovoltaico; i reperti archeologici sono ospitati nel "Museo per la Preistoria del Monte Cetona", a pianterreno del Palazzo Comunale, museo definito dagli esperti "didatticamente perfetto". Comunità dunque di antichissime origini e, nello stesso tempo, vivacissimo centro di vita contemporanea, essendo stata eletta fin dagli anni '60 la residenza dei "Vip" che vi hanno acquistato e ristrutturato casolari e poderi.
Chiusi (39 km)
Città ricca di storia e cultura, è un centro archeologico di importanza internazionale. Di origini umbro-etrusche conobbe un periodo di grande espansione tra il VII e il V secolo a.C. dopodiché entrò nella sfera di influenza romana. Sede del ducato longobardo nel 765, conobbe presto una decadenza a causa dell'impaludamento del territorio e della conseguente diffusione della malaria. Entrata dapprima nell'orbita di Orvieto e poi in quella di Siena, divenne per breve tempo libero comune prima di essere rivenduta a Siena ed entrare quindi a far parte, nel 1556, del ducato fiorentino.
Città della Pieve (44 km)
A Città della Pieve per incontrare i capolavori di Pietro Vannucci detto il Perugino e alla scoperta di altre innumerevoli bellezze artistiche, a due passi dal Lago Trasimeno. Da non perdersi la visita dell'Eremo francescano, ubicato a soli 3 km. dalla città.abitato già dagli Etruschi e dai Romani, il primitivo nucleo urbano sulla cima del colle nasce come avamposto fortificato nel VII secolo per volere dei Duchi longobardi di Chiusi, in avvistamento della Perugia bizantina, nel VIII secolo fu costruita la Pieve (chiesa con fonte battesimale), originalmente fuori dalle mura di allora.Nel XI sec., il borgo venne cinto da una nuova cinta muraria e nacque così il Castello della Pieve.
San Casciano Bagni (68 km)
Questo piccolo centro, posto nell'estremo sud della provincia di Siena, ai confini con Umbria e Lazio era già noto in epoca medievale e al visitatore d'oggi appare proprio come un borgo tipicamente medievale dominato dal massiccio torrione quadrato di Palazzo Bologna. Da visitare è il centro storico, caratteristico impianto di colle, con le stradine, i vicoli e le piazzette; fuori del centro storico, in prossimità delle Terme, molto interessante è la Chiesa Basilicale, che risale all'anno mille. Ma se San Casciano, immersa in una natura lussureggiante ed incontaminata, è meta di visitatori che prediligono l'agriturismo come tipo di villeggiatura, non bisogna dimenticare che una gran parte dei turisti viene qui per fare cure termali come terapie inalatorie, bagni e fanghi. A pochi chilometri c'è la piccola frazione di Celle sul Rigo, con la maestosa torre duecentesca ed un panorama indimenticabile. Per il turista che visiterà questi luoghi sarà assolutamente obbligatorio assaggiare i tipici prodotti locali.
